性质编辑
芳香性
(1)具有平面或接近平面的环状结构;
(2)键长趋于平均化;
(3)具有较高的C/H比值;
(4)芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成,而易于发生亲电取代;
(5)具有一些特殊的光谱特征,如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振光谱图的低场,而环内氢处于高场。大多数芳香化合物都含有一个或多个芳环(或芳核)。芳香族化合物广泛分布于自然界,许多都是具有芳香气味。主要的工业来源是石油和煤焦油。[1]
取代反应
是多数芳香化合物的重要反应之一,通过取代反应能从简单的芳香化合物合成较复杂的化合物。芳核上的取代反应从机制上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型,其中Zui常见的是亲电取代,例如:卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等。芳香族化合物在有机合成工业上有重要的用途。
氧化反应
凡能使分子中增加氧或失去氢或使元素、离子失去电子的反应统称为氧化反应。利用氧化反应可以将芳香族化合物转化成醛、酮、羧酸、醌、环氧化物和过氧化物等 ,这些产物均是有机合成的重要中间体和原料,其中许多已广泛用于医药、农药、染料、香料、各种助剂、工程塑料和功能高分子的生产中。 稠环芳香族化合物由于具有富电子的结构,也容易发生氧化反应。
苯衍生物的氧化
对羟基苯甲醛是合成药物、香料和农药等的中间体。 它的传统制法是使对甲酚在均相条件下进行氧化,收率和选择性不太理想。文献报道,以负载在活性碳或分子筛上的 Co(OAc)2· 4H2O为主催化剂、Cu(OAc)2·4H2O为助催化剂,用于对甲酚液相氧化,转化率99.4%,选择性 99.0%,收率达到98.4%。邻硝基苯甲酸是制取靛蓝和直接染料的重要原料,它的合成方法是使邻硝基甲苯进行氧化,有多种氧化方法,其中空气催化氧化法由于价廉、无催化剂后处理问题,成为目前Zui有吸引力的方法。3,4-二甲氧基苯甲酸具有抗真菌和阻止血小板凝聚的作用,是合成药物依托普瑞径的重要中间体,可以用香草醛( 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 )为原料经甲氧基化和氧化制成,文献报道的氧化剂有过氧乙酸、苯基三甲基三溴化铵和过硼酸钠等,但价格均较高。